Virtual Skipper Online to wyzwanie dla każdego posiadacza patentu żeglarza oraz osób zainteresowanych szeroko pojętymi sportami wodnymi, w których wykorzystuje się żagle. Wydana w 2008 roku gra olśniewa bardzo przyjemną dla oka grafiką.
Do regat przystąpimy na pokładzie łodzi klasy America, Open 60, bądź Melges 24, które nie są wybitnie popularnymi w naszym kraju. Do dyspozycji oddano 14 przeróżnych zakątków świata, na których rywalizować będziemy z innymi graczami w nieraz bardzo trudnych zmiennych warunkach atmosferycznych.
VSO jest w pełni kompatybilny z komercyjną wersją szerzej znanego Cirtual Skipper 5. Oznacza to, że w szranki stanąć będziemy mogli także z posiadaczami wersji płatnych.
Na osoby niezainteresowane grą za pośrednictwem internetu czeka tryb singleplayer, gdzie żywych przeciwników zastąpi komputer. Obecnie rynek gier komputerowych nie widział tak doskonałej symulacji traktującej o tym sporcie.